El lugar de nacimiento del poeta ha sido motivo de un largo debate pues se ha atribuido a varias naciones y ciudades, y entre éstas a Gualeguaychú, el honor de ser cuna de tan elevada y prestigiosa expresión de la cultura y de la espiritualidad de América.
Sin embargo, los documentos demuestran que Andrade nació en Alegrete (Brasil), el 6 de marzo de 1839, donde sus padres se radicaron accidentalmente con el presuntivo propósito de colocarse a resguardo de las ingratas contingencias de las guerras civiles que quebrantaron el orden y la tranquilidad regional, ya que se domiciliaban en la ciudad entrerriana nombrada.
Su partida de bautismo se registra en los libros parroquiales de Alegrete, extendida en los siguientes términos: "Olegario, Aos tres días do mez da abril de mil citocentos trinta e nove, n'esta Matriz de Nessa Senhora de Conceicr; o, Apparecida da Villa do Alégrete, baptiseis solemnemente o inocente Olegario, nacido de seis de marzo próximo passa-do, filho legítimo de Mariano de Andrade e de Martha Burgos, ambos hespanohes. Foram padrihnos Marcello Alvaras e Michaela Dolores Moreira. Para constar fiz este assento que assignei." Firma: "O Paracho Januario Francisco Angeles de Souza".
Años después, los familiares retornan a Gualeguaychú, y Andrade cursa sus estudios primario y luego los secundarios en el Colegio del Uruguay.
Fue autor de la obra poética Nido de cóndores, entre otras, y del ensayo Las dos políticas, de 1866, donde Andrade resume la lucha política de las últimas décadas como oposición entre los intereses oligárquicos porteños y el proyecto nacional de las provincias interiores.
Producido el ataque a Paysandú por el imperio del Brasil, en 1865, escribe su poema "Paysandú" en homenaje a los héroes de la defensa: "¡Sombra de Paysandú! ¡Sombra gigante / que velas los despojos de la gloria! / ¡Urna de las reliquias del martirio, / espectro vengador! / ¡Sombra de Paysandú! ¡lecho de muerte, / donde la libertad cayó violada! / ¡Altar de los supremos sacrificios, b/ santuario del valor!. . ."
