El recuerdo, de inmediato, volvió a aflojar en la costa entrerriana del río Uruguay donde jugó defendiendo los colores de Gimnasia y Esgrima de Concepción del Uruguay. Martínez formó parte del plantel profesional en el Torneo Clausura 2003 de la Primera B Nacional.
En aquella temporada, donde junto a Gimnasia militaban históricos clubes como Argentinos Juniors y Belgrano de Córdoba, el actual director técnico de Boca marcó 3 goles (en 18 partidos disputados). En esa competencia, “el Lobo uruguayense” sumó 15 puntos en 19 partidos y finalizó penúltimo.
En aquel plantel “Mensana” estaban futbolistas tales como Juan Fontana, Juan Monge, Edgardo Boujón, Luciano González, “Lalo” Colombo Santiago Losada y Ricardo Vendakis, entre otros. Guillermo Duró era el DT y Héctor “Pochola” Silva su goleador. Allá por diciembre de 2023, una publicación en El Entre Ríos bajo el título “El paso como jugador en un club entrerriano de Diego Martínez, nuevo DT de Boca” donde contaba que los 3 goles los había marcado en las derrotas frente a la CAI de Comodoro Rivadavia (2) y Defensa y Justicia (coincidemente, ambos clubes hoy están el Primera División). Volviendo a las declaraciones post triunfo superclásico: “creo que esta victoria esté entre las tres mejores, porque el ascenso con Estudiantes (de Buenos Aires), que hace poco se cumplieron cinco años, y el de Tigre, junto a la campaña en Primera División, están entre las alegrías más importantes que tuvimos en el cuerpo técnico", reconoció.
